קרוסבי היה חבר במספר הרכבי פולק וקאונטרי אמריקאים חשובים החל מלהקת הבירדס, דרך ההרכב "קרוסבי, סטילס ונאש" עם המוזיקאים גרהאם נאש וסטיבן סטילס ובהמשך עם הצטרפותו של ניל יאנג לשלישיה שהפכה לרביעייה הכי מפורסמת בסוגת הקאונטרי והפולק האמריקאי -"קרוסבי, סטילס, נאש ויאנג". קרוסבי נהג ללוות את שירתו בנגינה על גבי גיטרה וקלידים.
קרוסבי זכה בשתי הזדמנויות להיכלל בהיכל התהילה של הרוק אנד רול, בזכות עבודתו בלהקות הבירדס וקרוסבי סטילס נאש ויאנג. הוא נודע במיוחד בשל עמדותיו הפוליטיות להן נתן דרור וביטוי כמתנגד אקטיבי למלחמת וייטנאם, לנשיא ארצות הברית דונלד טראמפ, וכמחזיק בעמדות פציפיסטיות. קרוסבי אחראי לחשיפתה של המוזיקאית החשובה ג'וני מיטשל בשנות השבעים של המאה שעברה.
במהלך הקריירה שלו הספיק קרוסבי לשתף פעולה עם שורה של מוזיקאים חשובים ביניהם ההרכבים האמריקאים באפלו ספרינגפילד כמו גם ג'פרסון איירפליין, גם עם ג'קי גרסיה בנפרד, פיל קולינס ודויד גילמור מפינק פלויד.
בשנת 2018 השיק את אלבום הסולו האחרון שלו – For Free
במקהיל ליציאת האלבום יצא לבתי הקולנוע גם סרט הקולנוע – Remember My Name המהווה מסמך דוקומנטרי קולנועי אודות חייו והקריירה שלו לצד ההרכבים שניגן בהם במהלך חייו.
רגעי נצח עם קרוסבי
אין על ההרמוניות שלהם. יהי זכרו ברוך